Ryan Bingham (George Clooney) tem por função demitir pessoas. Por estar acostumado com o desespero e a angústia alheios, ele mesmo se tornou uma pessoa fria. Além disto, Ryan adora seu trabalho. Ele sempre usa um terno e carrega uma maleta, viajando para diversos cantos do país. Até que seu chefe contrata a arrogante Natalie Keener (Anna Kendrick), que desenvolveu um sistema de videoconferência onde as pessoas poderão ser demitidas sem que seja necessário deixar o escritório. Este sistema, caso seja implementado, põe em risco o emprego de Ryan. Ele passa então a tentar convencê-la do erro que é sua implementação, viajando com Anna para mostrar a realidade de seu trabalho.