Anos 1930. Bobby (Jesse Eisenberg) é um jovem aspirante a escritor, que resolve se mudar de Nova York para Los Angeles. Lá ele deseja ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil (Steve Carell), um produtor que conhece a elite da sétima arte. Após um bom período de espera, Bobby consegue o emprego de entregador de mensagens dentro da empresa de Phil. Enquanto aguarda uma oportunidade melhor, ele se envolve com Vonnie (Kristen Stewart), a secretária particular de seu tio. Só que ela, por mais que goste de Bobby, mantém um relacionamento secreto.