Henry Hill conta a sua história de garoto do Brooklyn, Nova York, que sempre sonhou ser gângster, começando sua "carreira" aos 11 anos e se tornando protegido de James "Jimmy" Conway, um mafioso em ascensão. Tratado como filho por mais de vinte anos, ele se envolve em golpes cada vez maiores e acaba se casando com Karen Hill, sua amante. Impossibilitado de ser totalmente "adotado" pela "família", o jovem ambicioso conquista prestígio, se envolve com o tráfico de drogas, prática grandes roubos e ganha muito dinheiro, mas os agentes federais estão na sua cola e o seu destino pode mudar a qualquer momento.