Manhattan. Will Hayes (Ryan Reynolds) é o pai solteiro de Maya (Abigail Breslin), uma garota de 10 anos que sempre quis saber como ele e sua mãe se conheceram. Um dia, após muita insistência dela, Will conta que teve um relacionamento com três mulheres, Summer (Rachel Weisz), Emily (Elizabeth Banks) e April (Isla Fisher), e que uma delas é sua mãe. Decidida a fazer com que seus pais voltem a viver juntos, Maya passa a incentivar o pai a encontrar suas antigas namoradas. O problema é que todos os relacionamentos terminaram de forma abrupta, com traumas para ambos os lados.