Um solitário sapateiro de Nova York (Adam Sandler) costuma consertar os sapatos de clientes experientes na arte de viver: que frequentemente tiram férias e vivem aventuras. Ao lado de seu amigo barbeiro (Steve Buscemi), ele espera a sua própria aventura, e vê a vida passar diante de seus olhos. Quando recebe uma generosa herança de família, surge a possibilidade do trabalhador assumir outro papel e ver o mundo de uma forma diferente.