Matt Franklin (Topher Grace) é um jovem de 22 anos recém-graduado que não sabe o que fazer da vida. Ele poderia ter um belo emprego em um escritório ganhando muito dinheiro, mas prefere trabalhar como balconista em uma vídeo locadora. Quando Tori Frederking (Teresa Palmer), a garota por quem era apaixonado no colégio entra no estabelecimento, ele decide tentar conquistá-la. Junto com Wendy (Anna Faris), sua irmã, e seu melhor amigo Barry (Dan Fogler), Matt aproveitará o convite para a festa de Kyle Masterson (Chris Pratt) para ter a melhor noite de todas.